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本文1447字，阅读约需5分钟

摘要：本研究通过将有机分子“红荧烯”分子骨架连接在一起（缩环），并引入七元环使分子弯曲，得到鞍型和扭曲型FR 分子，在保持红荧烯优异性能的同时，显著提高了其抗光性。

关键词：红荧烯、七元环、三维结构、抗光性、有机半导体

研究小组对以优异半导体性能而著称的有机分子“红荧烯”进行结构改良，在其骨架中嵌入七元环，成功开发出一种新型有机半导体材料——缩环红荧烯（FR）。

以往的红荧烯作为仅由碳和氢构成的有机半导体，虽然具有顶级的性能，但是存在对光和氧敏感、容易劣化的实用化课题。本研究通过将分子骨架连接在一起（缩环），并引入七元环使分子弯曲，在保持红荧烯优异性能的同时，显著提高了其抗光性。此外，该研究阐明，微观的分子弯曲方式的差异会改变光学和电学性质，为下一代器件提供了新的材料设计指南。

示意图：具有红荧烯（上）缩环结构的FR分子（下）存在两种构象异构体（左右）

背景

有机半导体轻巧柔软且可通过印刷技术实现低成本制造，因此被视为下一代柔性显示器和太阳能电池的关键。其中，名为“红荧烯”的分子在碳氢分子中显示出顶级的电荷迁移率（电荷移动的容易程度），长期以来受到研究。然而，红荧烯在空气中受光照时会与氧反应，极易发生氧化和分解，这一致命的弱点成为阻碍其实用化的原因之一。红荧烯是碳原子以六边形排列的结构。像这样由三个碳原子以六边形排列的结构常见于苯、石墨烯等碳基化合物的骨架，具有形成平面状物质的特性。另一方面，若在以六边形为基础的碳骨架中引入七边形（七元环）等非六元环结构，分子就会从平面弯曲成鞍型或扭曲型。已知这类具有弯曲结构的芳香族化合物会根据其弯曲程度（曲率）表现出独特的性质，但此前尚未有研究将此知识应用于高性能的红荧烯骨架，并详细阐明其抗光性及功能的变化。于是，本研究团队基于以往对导入了多个七元环结构的分子进行的研究中所积累的经验，以缩环红荧烯FR分子为对象展开了研究。

研究方法与成果

此前已有研究指出，将有机合成化学中领域中广泛用于构建七元环结构的氧化合成方法应用于红荧烯时，无法得到作为目标的FR分子。对此，研究团队开发了一种利用还原性条件（山本偶联反应）在红荧烯上引入七元环结构的全新合成路径，成功获得了FR分子。利用X射线进行结构分析，明确了该新分子FR中存在两种不同弯曲方式的形态——“鞍型”和“扭曲型”（图1）。具有这两种结构的分子可以分离开，并且具有受热后相互转化的性质。

图1. (a)FR分子的合成及(b)两种结构

对FR分子在光照下的稳定性进行评价后发现，在传统红荧烯仅需3.3小时就会分解一半的条件下，本研究合成的FR分子的半衰期长达约5天（鞍型结构）至3周以上（扭曲型结构），确认了其稳定性，并利用量子化学计算分析观测到的分子弯曲方式如何导致稳定性的差异。另外，在采用鞍型FR分子的单晶晶体管中，实现了与红荧烯相当的高电荷迁移率（5.33 cm²/Vs）。在扭曲型FR分子的薄膜中发现，在极短时间（7.2皮秒）内发生了由一个光子产生两个激子的单重态激子分裂现象。

图2. (a) FR分子与红荧烯的抗光性对比；(b)鞍型 FR 分子的FE器件特性；(c)扭曲型 FR 分子的瞬态吸收光谱及产生的激发三重态物种的衰减过程

研究影响及今后计划

本研究通过在高性能但稳定性差的有机材料骨架中引入七元环并控制其形状，证实了可以兼具稳定性与高性能。通过调节分子的弯曲程度，有望自由调控其作为半导体的性能以及对光的响应性。此次合成的结构还与理论上预测存在的未知三维碳材料——汞黝矿（Schwarzite）的部分结构相当。这一成果是实现未来纳米碳材料的重要一步。

https://www.t.kyoto-u.ac.jp/ja/research/topics/r80401seika_shimizu

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.5c22771

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